Defensivt spillede Olaf Henriksen udelukkende i outfielden. Hans primære offensive evne var at komme sikkert på base, og blandt rookies med mere end 100 plate appearances i deres første sæson har Olaf Henriksen den næsthøjeste on base percentage i den moderne baseballhistorie. Imidlertid udviste han aldrig særlig stor slagstyrke, og han er kun noteret for én home run i karrieren. Henriksen sad hovedsageligt på bænken for Red Sox, da Tris Speaker, Harry Hooper og Duffy Lewis sad tungt på spilletiden i outfielden. Men Henriksen leverede et afgørende hit mod den berømte Hall of Fame pitcher Christy Mathewson i Boston Red Sox' World Series-sejr i 1912. Henriksens kælenavn var "Swede" (dansk: "svensker"). I sin aktive baseballkarriere var han 1,71 meter høj og vejede 72 kg.